Một anh chàng rơi vào cảnh nợ nần chồng chất buộc phải nhận làm quản gia cho một gia đình tỷ phú, một cô tiểu thư có vẻ ngoài hết sức dễ thương nhưng lại chẳng dễ gần chút nào. Câu chuyện bắt đầu như thế.
Kì nghỉ xuân đã trôi qua. Và học kỳ mới bắt đầu. Sawako cùng những người bạn của mình lại tiếp tục cắp sách đến trường. Những câu chuyện mới lại đến, hài hước, dí dỏm mà cũng thật cảm động. Tiếp bước thành công của SS1, Kimi ni Todoke vẫn khắc họa thành công một Kuronuma Kawako hiền lành, kĩ tính, nhưng cũng rất khác người. Quả thực không dễ dàng đoán trước được phản ứng của cô với những sự việc hết sức bình thường chốn học đường. Cứ thế, dù bối cảnh phim không có gì đặc biệt những vẫn thu hút
Đảo học viện, nơi các học sinh mở ra những trận quyết đấu để quyết định rank (Game). Tôi, Shinohara Hiroto đã đánh bại Saionji Sarasa, vị vua tuyệt đối ở kỳ năm ngoái ngay ngày chuyển trường đầu tiên rồi thăng lên thành 7 sao đỉnh cao với tốc độ nhanh nhất trong lịch sử học viện.
Yoichi, một kiếm sĩ trẻ tuổi được cha nuôi lớn trong rừng và dạy cho kiếm pháp Ukiha Kamikaze, nay hạ sơn để rèn luyện chính mình. Cậu đã được cha gửi vào nhà của một người quen gồm 4 chị em gái chung sống với tính cách khác nhau. Từ đây, Yoichi sẽ phải làm quen với cuộc sống mới và những người bạn mới, chuyện gì sẽ xảy ra với một samurai giữa lòng thành phố.
Michiru Amatsuki, 20 tuổi, chuyển đến Tokyo vì nghề nghiệp của cô. Cô quyết định sống ở một chung cư cho nữ, tên là "Stella House Haruno" cũng với những con người ở những nẻo đường đời khác. Và những lúc chia sẻ rượu và đồ ăn luôn là vui nhất!!