Mickey Pearson - do một trong những quý ông quyến rũ bậc nhất Hollywood, chủ nhân tượng vàng Oscars Matthew McConaughey thủ vai - vốn là ông trùm đình đám của thế giới ngầm, đang muốn “sang nhượng” lại đế chế bạc tỉ của mình để nghỉ hưu sớm. Tuy nhiên, kế hoạch không diễn ra suôn sẻ như dự tính
Một viên cảnh sát trẻ được điều về chính khu phố nơi anh sinh ra và lớn lên để làm cảnh sát tại đồn cảnh sát khu vực đó. Anh chỉ cố gắng làm việc chăm chỉ để nuôi sống vợ và con trai, nhưng cuộc sống trong khu phố đã trở nên xáo trộn khi một bí mật khủng khiếp hé lộ. Một nguồn tin nặc danh cung cấp cho cảnh sát thông tin về một vụ án giết hai đứa trẻ chưa được phá trong quá khứ và những nghi vấn cho thấy có thể là cảnh sát đã che dấu tội phạm
Vừa tốt nghiệp học viện cảnh sát Massachusetts, Billy Costigan (Leonardo DiCaprio) về làm việc tại Sở cảnh sát Boston, nơi cát cứ của một băng đảng tội phạm có tổ chức người Ireland do Frank Costello (Jack Nicholson) cầm đầu. Anh được giám đốc Sở giao một nhiệm vụ đặc biệt: thâm nhập vào tổ chức tội phạm của Frank để làm tai mắt cho cảnh sát. Dưới sự dàn dựng của cảnh sát, Billy lọt vào hàng ngũ xã hội đen một cách trót lọt.
Big Whisky là một thị trấn kỳ lạ của những năm đầu thế kỷ 19 tại miền Tây nước Mỹ bởi hầu hết mọi người đều muốn sống lặng lẽ. Câu chuyện bắt đầu với hình ảnh một ngôi nhà, một cái cây và một người đàn ông ngồi bên nấm mộ. Mặt trời đang chiếu qua khung cửa của những ngôi nhà quanh đó, ở đấy mỗi người có một cuộc đời khác nhau trong sự yên bình chung của cả thị trấn.
Mọi thương vụ của anh đều làm đúng với 3 điều luật trên nhưng khi anh nhận chuyển một gói hàng của "Wall Street" thì anh đã vi phạm vào điều luật thứ 3. Anh phát hiện một cô gái xinh đẹp - Lai - trong đó và sự thật đằng sau phi vụ này là một đường dây buôn người từ Trung Quốc sang Pháp do chính cha của Lai làm chủ mưu.