Một câu chuyện hài lãng mạn về chàng “boy nhà nghèo” Futaro Uesugi đang học năm 2 trung học. Để có thêm thu nhập, cậu trai trẻ đã đi làm gia sư cho một gia đình giàu nọ. Bất ngờ thay, người mà cậu dạy kèm lại là bạn học của cậu. Và đặc biệt hơn, đó không chỉ là một mà là 5 cô nàng xinh đẹp. Liệu cậu phải làm gì để “trị” được 5 cô nàng xinh đẹp nhưng không thích học?
Hasegawa Subaru được dì Takamura Mihoshi, cũng là giáo viên của một trường tiểu học, giới thiệu làm huấn luyện viên bóng rổ của câu lạc bộ. Cứ tưởng huấn luyện các cô bé tiểu học là chuyện đơn giản, nhưng ai ngờ trẻ con bây giờ lớn nhanh quá nên chúng cũng nghĩ đủ trò dở khóc dở cười khiến anh không thể nào lường hết được.
Misonoo Nanako, nhân vật chính, gửi một bức thư cho Henmi Takehiko, người dạy ở lớp học thêm: Nanako bảo anh hăy nhận làm “anh trai” của mình, trở thành người bạn tâm thư để cô kể mọi chuyện trong cuộc đời mình. Nanako cùng Tomoko, đôi bạn thân từ bé, nhập học trường nữ sinh cấp 3 Seiran
Câu chuyện xảy ra sau khi các sự kiện của Grisaia no Meikyuu. Kazami Yuuji đã bị giam giữ khi bị nghi ngờ có tham gia vào một tổ chức khủng bố quốc tế, cầm đầu là tên Heath Oslo, đã quản lý để nhập biên giới của Nhật Bản với một vũ khí mới tàn phá hủy diệt hàng loạt trong tay.
Net Game no Yome wa Onna no Ko ja Nai to Omotta? Chuyển thể từ manga cùng tên, phim kể về một anh chàng ngây thơ dễ dụ, đã tỏ tình với một nhân vật nữ trong Game online, nhưng đáng tiếc thay nhân vật nữ đó là ngoài đời thực là một gã đực rựa :v Chán đời, anh đã thề rằng sẽ không bao giờ tin một cô gái nào trong Game online nữa thì 2 năm sau một nữ nhân vật đã đề nghị được gặp anh ngoài đời thật