Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông bố Ted Mosby, kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình. Quay lại năm 2005, khi anh chàng kĩ sư 27 tuổi, Ted cảm thấy muốn kết hôn sau khi cậu bạn cùng phòng, Marshall, đính hôn với cô bạn thân từ thời đại học của anh, Lily, sau 9 năm hẹn hò lãng mạng.
Câu chuyện nói về 1 gia đình hạnh phúc với những kỉ niệm hài hước nhưng không kém phần đẹp đẽ được những thành viên khác nhau kể lại. Trong 3 chị em, Matt, người con thứ 2, có thể đã tìm thấy tình yêu đích thực của mình. Đó là đồng nghiệp của anh ta, Colleen
Ninh Mông (Đàm Tùng Vận) luôn có ước mơ trở thành một nhà đầu tư, nhưng công việc cô làm sau khi tốt nghiệp lại khác xa so với mong muốn ấy. Cấp trên của Ninh Mông là Lục Ký Minh (Lâm Canh Tân)-
Nàng tên là Nhậm An Lạc, một người chính trực, có tấm lòng vì dân tộc, vốn là hậu nhân của công thần khai quốc, nhưng vì gia tộc gặp biến cố mà lưu lạc nhân gian.
Eliza Dooley có 263 nghìn người theo dõi mỗi bài viết, tweet hay ảnh tự sướng của cô. Nhưng rồi một ngày nọ cô tâm sự: Việc kết bạn với cô không thực sự giống như có một người bạn thực sự. Cô hỏi Henry – một chuyên gia Marketing về việc xây dựng lại hình ảnh và dạy cô làm sao để kết nối bản thân với mọi người.