Kakegurui Twin là spin-off của Kakegurui, lấy bối cảnh 1 năm trước khi Jabami Yumeko chuyển đến Học viện Tư nhân Hyakkaou. Lúc này Saotome Mary (Morikawa Aoi) vừa mới bước chân vào học viện Hyakkaou, cô bị cuốn vào những trò cờ bạc điên rồ và tìm cách khẳng định bản thân ở ngôi trường này.
Phụ nữ hiện đại dường như đang dần lãng quên giới tính của chính mình, bởi vì họ quá quan tâm tới sự nghiệp. Trong số những phụ nữ đó, một số người đã làm việc quá sức dẫn đến lượng hooc-môn trong cơ thể bị mất cân bằng, bị rụng tóc và nhiều chứng bệnh khác.
Madarame Kyuutarou là một kiếm khách không nghề ngỗng và cũng không có tiền. Anh vô tình rơi vào kiếp nô lệ cho chú mèo mà anh được thuê để ám sát. Anh cùng nó trở về Edo và dự định tìm một công việc để kiếm sống. Tuy nhiên, anh gặp khó khăn khi người chủ nhà nơi anh ở đã giao con gái ông ấy quản lý khu nhà.
cuộc sống dân dã tại thôn quê hẻo lánh. Rời xa đô thị tấp nập và hối hả, Huỳnh Lỗi, Hà Cảnh, Lưu Hiến Hoa và các khách mời sẽ phải học cách thích nghi với cuộc sống đơn giản, cùng hòa mình vào thiên nhiên.
Câu chuyện kể về nhân vật chính Kashiwazaki Yui có cậu con trai 3 tuổi bị bắt cóc trên đường về từ nhà trẻ chỉ vì sơ ý lơ đãng trong chốc lát. Điều này đã khiến cho cuộc hôn nhân của cô tan vỡ, và từ đó Kashiwazaki sống một mình.