Một bộ phim hài lãng mạn tuổi teen xoay quanh Sueharu Maru, một nam sinh cao trung 17 tuổi chưa bao giờ có bạn gái và “trận chiến của các nữ anh hùng” giữa crush đầu tiên vô cùng đẹp đẽ Shirokusa Kachi và cô bạn thời thơ ấu Kuroha Shida.
Kì nghỉ xuân đã trôi qua. Và học kỳ mới bắt đầu. Sawako cùng những người bạn của mình lại tiếp tục cắp sách đến trường. Những câu chuyện mới lại đến, hài hước, dí dỏm mà cũng thật cảm động. Tiếp bước thành công của SS1, Kimi ni Todoke vẫn khắc họa thành công một Kuronuma Kawako hiền lành, kĩ tính, nhưng cũng rất khác người. Quả thực không dễ dàng đoán trước được phản ứng của cô với những sự việc hết sức bình thường chốn học đường. Cứ thế, dù bối cảnh phim không có gì đặc biệt những vẫn thu hút
Cốt truyện theo chân Shinozaki, một nhân viên văn phòng bình thường. Đồng nghiệp của anh ấy, Shiori Katase, có một điểm yếu dành cho anh ấy và rất tốt bụng và yêu thương trong những tương tác của cô ấy với anh ấy. Shiori là một người phụ nữ nhỏ nhắn, người không ngại cố gắng làm cho một ngày của Shinozaki tốt hơn.
Ebichu là con vật cưng hoàn hảo: cô làm sạch, cửa hàng, nấu ăn, giặt giũ, và bất cứ điều gì để làm hài lòng chủ nhân của cô, chỉ được biết đến là Office Lady (CV). Thật không may, OL và bạn trai không chung thủy của cô, kết hợp với sự dồi dào của Ebichu và tình yêu đối với kem, thường bị phạt nặng và đẫm máu
kể về câu chuyện xảy ra ở một tiệm Wagnaria khác, với dàng staff hoàn toàn mới so với các phần trước.